Oppenheimer fue co-ganador del Premio Pulitzer en 1987 junto con el equipo de The Miami Herald que descubrió el escándalo Iran-Contras, y fue distinguido con los dos premios más prestigiosos del periodismo de habla hispana: el premio Ortega y Gasset del periódico El País de España en 1993, y el Premio Rey de España otorgado por la agencia EFE y el Rey de España en 2001.

También ganó el premio Maria Moors Cabot de la Universidad de Columbia en 1998, el premio Overseas Press Club Award del Overseas Press Club de Washington D.C. en 2002, y el Premio Emmy Suncoast de la Academia Nacional de Televisión, Artes y Ciencias de Estados Unidos en el 2005.

Nacido en Buenos Aires, Argentina, inició sus estudios en la Universidad de Buenos Aires.

Fue jefe de la corresponsalía de The Miami Herald en Mexico, Colombia, y Centroamérica. Anteriormente, trabajó durante cinco años en The Associated Press en Nueva York, y ha colaborado con The New York Times, The Washington Post, The New Republic, CBS News, y la BBC de Londres. Ha entrevistado, entre otros, a Donald Trump, Barack Obama, Hugo Chavez, Daniel Ortega, Bill Gates y a casi todos los presidentes latinoamericanos.

Seleccionado por la revista Foreign Policy en Español como «uno de los 50 intelectuales latinoamericanos más influyentes», es columnista de The Miami Herald.