Nativo de Chicago, el actor y comediante Reggie Brown comenzó a desarrollar una pasión por el impresionismo a temprana edad, imitando voces y gestos para entretener a sus amigos y familiares. Se convirtió en el anfitrión de AKIRA TV y luego pasó a ganar un Emmy con el equipo 5 Street NBC.
Después de años de arduo trabajo para desarrollar su imitación de Barack Obama, se ganó el nombre de «El comediante en Jefe”.
Reggie ha viajado por todo el mundo realizando representaciones tanto cómicas como dramáticas de su personaje Presidencial. Aunque ha trabajado con las mejores corporaciones del mundo, Reggie es conocido por sus apariciones en Real Time de HBO con Bill Maher, en Huckabee de Fox News, en Jimmy Kimmel Live y en Workaholics de Comedy Central. Uno de sus mayores logros fue conocer al presidente Obama en febrero de 2012 y dijo que «La expresión de su rostro no tenía precio!»